مزایای گوشه‌گیر بودن، داستان زندگی پسری درون‌گرا و منزوی به نام چارلی را دنبال می‌کند. وقایع رمان در اوایل دهه 90 رخ می‌دهد و تمام حوادث داستان از طریق نامه‌هایی که چارلی به دوست خیالی خود ارسال می‌کند، گفته می‌شود. چارلی اولین نامه خود را در تاریخ 25 اوت 1991 و آخرین نامه خود را 23 اوت 1992 ارسال می‌کند و در طی این نامه‌ها، حوادث سال اول ورود خود به دبیرستان را تعریف می‌کند. همچنین او بارها از گذشته خود و دوران کودکی‌اش سخن می‌گوید.