کتاب نقاشی روی آسمان داستان علی، نوجوانی ست که عاشق پرواز است و با پدر و مادربزرگش زندگی می کند. او تابستان را به همراه عمویش در روستایی در نزدیکی یک پایگاه شکاری کار می کند و در کنار جاده شیربلال می فروشد. خلبان فضلی که خلبان هواپیمای اف 14 است. هر بار که از کنار مزرعه رد می شود از علی شیر بلال می خرد. علی می خواهد خلبان بشود و از خلبان فضلی سوال می کند که راز خلبان شدن او چه بوده؟ خلبان فضلی هم شرط می گذارد که اگر بتواند پرواز اف 14را شناسایی کند او هم راز خلبان شدن را به او بگوید. علی از دوستش که نقاش خوبی است می خواهد که با نقاشی هواپیمای اف 14 به او کمک کند. روزی که علی در مسیر جاده بوده تا نقاشی را به خلبان نشان دهد با ماشین خلبان تصادف می کند و خلبان فضلی علی را به بیمارستان می رساند. علی که روی صندلی عقب نشسته از روی کنجکاوی دفترچه خاطرات روزانه خلبان فضلی را برمی دارد و زیر پیراهن قایم می کند و …